تفاوت بین فلورتین و فلوریزین چیست؟

در مطالعه مواد فعال زیستی مشتق شده از سیب،فلورتینوفلوریزینبه عنوان نمایندگان ترکیبات دی هیدروکالکن، در سال های اخیر مورد توجه گسترده جامعه علمی قرار گرفته است. اگرچه این دو ماده منبع یکسان و ساختار مشابهی دارند، اما تفاوت های قابل توجهی در فعالیت بیولوژیکی و ارزش کاربرد دارند.

1.1 ویژگی های ساختاری مولکولی
فلورتینوفلوریزیناز نظر ساختار شیمیایی ارتباط نزدیکی دارند اما تفاوت های کلیدی دارند. فلورتین یک ترکیب فلاونوئیدی دی هیدروکالکن با ساختار مولکولی نسبتا ساده است. فلوریزین گلوکزید فلورتین است که به یک گروه گلوکز در محل C2 مولکول فلورتین مرتبط است (ساختار دقیق فلورتین 6'-O-گلوکزید است)._[1]این تفاوت ساختاری تفاوت آنها را در خواص فیزیکی و شیمیایی مشخص می کند: فلوریزین به دلیل وجود گروه های قندی حلالیت آب بهتری دارد، در حالی که رسوراترول حلالیت چربی قوی تری را نشان می دهد.
معرفی مولکول های گلوکز به طور قابل توجهی خواص فیزیکوشیمیایی ترکیب را تغییر داد: وزن مولکولی از 274.27 به 436.41 افزایش یافت، مقدار log P از 3.5 به 0.45 کاهش یافت و حلالیت در آب تقریباً سه مرتبه قدر افزایش یافت.

1.2 مقایسه خواص فیزیکی و شیمیایی

در سال های اخیر پیشرفت های قابل توجهی در زمینه تحقیقات بیوسنتز صورت گرفته است. گروهی از موسسه تحقیقات پنبه آکادمی علوم کشاورزی چین، ژن کلیدی GhUGT88F3 را شناسایی کرده اند که بیوسنتز را تنظیم می کند.فلوریزیندر پنبه مرتفع، و مکانیسم مولکولی آن برای تبدیل فلوریزین از طریق واکنش های گلیکوزیلاسیون را روشن کرد. تحقیقات فلورتین-2'-O-گلیکوزیل ترانسفراز (P2'GT) در سیب را به عنوان آنزیم محدود کننده سرعت برای بیوسنتز فلوریزین شناسایی کرده است. در حضور یوریدین دی فسفات گلوکز، می تواند به طور خاص واکنش گلیکوزیلاسیون را در موقعیت C2' فلورتین برای تولید فلوریزین کاتالیز کند._[2]

2.1 جذب و دینامیک متابولیک
فلوریزین از طریق پروتئین ناقل گلوکز وابسته به سدیم (SGLT1) روی سلول‌های اپیتلیال روده کوچک جذب می‌شود، فرآیندی که وابسته به بخش‌های گلوکز آن است. این ویژگی بعداً مستقیماً منجر به توسعه داروهای هیپوگلیسمی کلاس بازدارنده SGLT2 شد. مکانیسم جذب فلورتین کاملاً متفاوت است. به عنوان یک گلیکوزید آبگریز، می تواند به طور غیرفعال در غشای سلولی منتشر شود و در نتیجه فراهمی زیستی خوراکی بالایی دارد. با این حال، متابولیسم فاز دوم گسترده ای در بدن انجام می شود که عمدتاً محصولات گلوکورونیداسیون و سولفاته شدن را تشکیل می دهد.

2.2 مقایسه فعالیت دارویی
(1) فعالیت آنتی اکسیدانی
هر دوفلورتین و فلوریزینفعالیت آنتی اکسیدانی قابل توجهی را نشان می دهند، اگرچه در مکانیسم و ​​قدرت آنها متفاوت است. مطالعه ای با مقایسه فعالیت های آنتی اکسیدانی پنج پلی فنل طبیعی نشان داد که فلورتین عملکرد قوی در مهار رادیکال DPPH، مهار رادیکال ABTS و سنجش کاهش یون آهن را نشان داد. در مقابل، ظرفیت آنتی اکسیدانی مستقیم رسوراترول نسبتا ضعیف بود._[3]اگرچه رسوراترول خود فعالیت آنتی اکسیدانی مستقیم محدودی دارد، اما می‌تواند توسط میکروبیوتای روده به متابولیت‌های فعالی تبدیل شود که به طور غیرمستقیم اثرات آنتی‌اکسیدانی و ضد التهابی دارند.
هر دو ترکیب مسیر آنتی اکسیدانی Nrf2/HO-1 سلولی را فعال می کنند، به طور قابل توجهی گونه های اکسیژن فعال درون سلولی (ROS) را کاهش می دهند، سطح گلوتاتیون (GSH) را افزایش می دهند و فعالیت آنزیم آنتی اکسیدانی را افزایش می دهند._[4] با این حال، آزمایش‌های اتصال مولکولی نشان داد که فلورتین با انرژی ساختاری کمتر و پایداری ساختاری بیشتر از فلوریزین به فاکتور رونویسی Nrf2 متصل می‌شود که نشان‌دهنده اثر آنتی‌اکسیدانی قوی‌تری است.

(2) فعالیت هیپوگلیسمی
هر دوفلورتین و فلوریزیناثرات هیپوگلیسمی را نشان می دهند، هرچند از طریق مکانیسم های متمایز.فلوریزینبه عنوان یک مهارکننده رقابتی غیرانتخابی قوی SGLT با مقادیر Ki برابر با 300 نانومتر برای hSGLT1 و 39 نانومتر برای hSGLT2 عمل می‌کند. برای اتصال به ناقل‌های SGLT1 و SGLT2 با D{5}}گلوکز رقابت می‌کند و در نتیجه بازجذب کلیوی گلوکز را کاهش می‌دهد و سطح گلوکز خون را کاهش می‌دهد. اگرچه فلورتین نیز اثر هیپوگلیسمی متوسطی را نشان می دهد، مکانیسم آن بیشتر چند عاملی است و شامل بهبود حساسیت به انسولین و محافظت از سلول های بتای پانکراس می شود.

(3) فعالیت سفید کننده پوست
فلورتینبه طور گسترده ای به عنوان یک مهار کننده موثر تیروزیناز شناخته شده است که باعث ریزش ملانوسیت ها، محو شدن لکه ها و روشن کردن رنگ پوست می شود. قدرت بازدارندگی آن بر تیروزیناز بیش از 50 برابر فلوریزین است. مکانیسم اثر شامل: مهار مستقیم فعالیت تیروزیناز، مهار بیان ژن تیروزیناز و مهار تولید رادیکال آزاد سوپراکسید است.
اثر سفید کننده ضعیف ازفلوریزینممکن است به اندازه مولکولی بزرگتر و نفوذپذیری ضعیف پوست مربوط باشد. با این حال، به دلیل حلالیت و پایداری بهتر در آب، اغلب به عنوان یک پیش دارو در لوازم آرایشی استفاده می شود و عصاره فعال پوست ریشه را از طریق میکروبیوتای پوست یا هیدرولیز آنزیمی آزاد می کند.

3.1 رشته داروسازی
فلوریزین در ابتدا به عنوان یک درمان بالقوه برای دیابت نوع 2 مورد بررسی قرار گرفت. با این حال، بعداً با آنالوگ های مصنوعی انتخابی مانند کاناگلیفلوزین و داپاگلیفلوزین، به دلیل فراهمی زیستی کم و مهار غیرانتخابی ناقلین SGLT، جایگزین شد. با این حال، این یک ترکیب مهم سرب برای توسعه داروهای جدید کاهش قند خون باقی می ماند. فلورتین به دلیل فعالیت بیولوژیکی قوی تر و مکانیسم های اثر متنوع، چشم انداز گسترده ای را در پیشگیری و درمان بیماری های متابولیک نشان داده است.

3.2 صنعت آرایشی و بهداشتی
در زمینه لوازم آرایشی، فلورتین به یک عنصر ستاره در محصولات سفیدکننده با کیفیت- تبدیل شده است. مقدار اضافه آن 0.1-0.5٪ می تواند به طور قابل توجهی تولید ملانین را مهار کند و اثر هم افزایی با عوامل سفید کننده سنتی مانند ویتامین C و آربوتین دارد. فلوریزین به دلیل پایداری بهتر و حلالیت در آب معمولاً به عنوان پیش ماده برای فلورتین در فرمول‌های{6} بر پایه آب استفاده می‌شود. مطالعات اخیر نشان می دهد که فلوریزین با مهار تشکیل محصولات نهایی گلیکاسیون پیشرفته (AGEs) خاصیت ضد گلیکوزیشن از خود نشان می دهد.

3.3 صنایع غذایی
هر دو به عنوان مواد غذایی کاربردی استفاده می شوند. فلوریزین به عنوان یک ماده غذایی برای سلامتی خاص (FOSHU) در ژاپن برای استفاده در محصولات مدیریت گلوکز خون تایید شده است. فلورتین به دلیل خواص ضد باکتریایی، به ویژه اثر مهاری قابل توجه آن در برابر باکتری های گرم مثبت، به عنوان یک نگهدارنده طبیعی مواد غذایی استفاده می شود. با این حال، باید به فراهمی زیستی آن توجه شود. فلوریزین قبل از جذب و استفاده باید توسط آنزیم های روده به فلورتین هیدرولیز شود.

به عنوان ترکیبات فعال زیستی مشتق شده طبیعی، فلوریزین و فلورتین از نظر ساختاری به هم مرتبط هستند اما ویژگی های شیمیایی و بیولوژیکی متمایزی از خود نشان می دهند. فلوریزین حلالیت آب بیشتری را نشان می دهد و به عنوان یک مهار کننده قوی SGLT با ویژگی بالا عمل می کند. فلورتین حلالیت چربی قوی‌تر و طیف وسیع‌تری از فعالیت بیولوژیکی را نشان می‌دهد-به‌ویژه به دلیل خواص آنتی‌اکسیدانی، سفید کنندگی{3} و ضد التهابی پوست. برای جزئیات بیشتر در موردفلورتینوفلوریزین، از APPCHEM با Serrisha ارتباط برقرار کنید. (ایمیل:cwj@appchem.cn; +86-138-0919-0407)

مرجع:

[1]بای هیرونگ. فلاونوئیدها از Malus Rockii Rehder[D]. دانشگاه دالی، 2023. DOI:10.27811/d.cnki.gdixy.2023.000004.
[2]ژانگ تینجینگ. ویژگی های آنزیمی و مکانیسم کاتالیزوری APPLEPHLORETIN-2'-0-GLYCOSYLTRANSFERASE[D]. Northwest A & F University, 2017. DOI:10.27409/d.cnki.gxbnu.2017.000235.
[3] فن جینبو، کای زیتونگ، فنگ ژوکیائو و همکاران. مقایسه پنج ترکیب فنلی طبیعی بر فعالیت آنتی اکسیدانی در شرایط آزمایشگاهی [J]. صنایع غذایی و تخمیری، 1393، 40(07):77-83. DOI:10.13995/j.cnki.11-1802/ts.2014.07.002.
[4]یانگ شنگنان. مقایسه آسیب استرس اکسیداتیو سلول های HepG2 بین فلوریزین و فلورتین[D]. دانشگاه علم و فناوری تیانجین، 2019. DOI:10.27359/d.cnki.gtqgu.2019.000199.